UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS 

REALIZADO POR: SERGIO ALEJANDRO PORRAS LEMUS

ESTUDIANTE COLEGIO SAN JOSÉ DE GUANENTÁ SAN GIL, COLOMBIA.

SEPTIEMBRE 2013

¿QUE ES UN ÁCIDO CARBOXILICO?

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico) usado por algunos animales como defensa (hormiga), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

¿CUALES SON SUS USOS COTIDIANOS Y INDUSTRIALES?

se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH₃-CH₂-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos. 

• Ácido fórmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga, formica.

• Ácido acético: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

• Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es producido junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido salicílico (2hidroxibenzoico) con el anhídrido acético (Shreve e Brink, 1980). El nombre del ácido salicílico deriva del latín del árbol de sauce, salix.

• Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

• Ácido propiónico: es el responsable por el olor característico del queso suizo (Snyder, 1995). Durante el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los “huecos” característicos del queso suizo.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y  el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se detecta  una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

Fortalezas

         

Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso

Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.

Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico.

Debilidades

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas. Sin embargo,

el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado  porque puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre otros daños. Además, los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes con una resitencia especial cuando se maneja este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente excede los 39 °c  y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.

También, el ácido propiónico es puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido ulceración del esófago y del estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

Con respecto a los derivados de los acidos carboxílico, estos son de uso práctico, pero deben ser utilizados con cuidado y sólo en el caso de enfermedades, después de ser prescribidos médicamente.

Algunos estudios indican también que cuando se rompen los enlaces químicos hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, que sería una desventaja para ciertos usos.

BIBLIOGRAFIA

http://www.alimentacion.enfasis.com/notas/19261-acidos-organicos-presentes-la-vida-cotidiana

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/acidos-carboxilicos_9.html
http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/ACIDOS+WAB+GN.pdf
http://www.greenforceame.com/Joomla/index.php?option=com_content&view=article&id=203&Itemid=100017
http://www.slideshare.net/marsuarez2011/acidos-carboxilicos-10047359
http://www.quiminet.com/articulos/principales-aplicaciones-de-los-acidos-carboxilicos-10089.htm

UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

REALIZADO POR: SERGIO ALEJANDRO PORRAS LEMUS

ESTUDIANTE COLEGIO SAN JOSÉ DE GUANENTÁ SAN GIL, COLOMBIA.

AGOSTO 2013

ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Estos compuestos tienen en común la presencia del grupo carbonilo, podemos diferenciar a un aldehído de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo está unido por un átomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos grupos R unido al grupo carbonilo.

ALDEHÍDOS: 

¿Cuales son sus principales usos?

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.

El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras laingesta de bebidas alcohólicas.

USOS DE ALGUNOS ALDEHÍDOS Y SUS RIESGOS EN LA SALUD:

1. La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2. Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.

3. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

4. El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.

b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes

c) Como antiséptico y preservador.

Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).

En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.

5. El furfural se usa como:

a) Fabricación de plásticos.

b) Como herbicida, fungicida y pesticida.

c) Acelerador en la vulcanización.

Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).

6. El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.

El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).

7. La acroleina se usa en:
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.
Dos fuentes importantes de exposición a la acroleina son: el humo del tabaco (cáncer de pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos).
El principal efecto de la acroleina es: irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea.
La acroleina se considera como: uno de los más importantes factores etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas.

8. El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.

El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC.

El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).

La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.

La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.

CETONAS:

Las cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenonason las mas simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente.

Fuentes naturales y usos de las cetonas.Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonascortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocidoalcanfor usado como medicamento tópico.

La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.

En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Propiedades físicas de las cetonas.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

USOS INDUSTRIALES DE LAS CETONAS:

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

BIBLIOGRAFÍA:

http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto. htm.
http://www.geocities.com/jojoel99/principal/cac.htm.
http://www.ugr.es/-quiored/fromula/cetona.htm.

UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE LOS ALCOHOLES, ETERES Y ESTERES

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA DE LOS ALCOHOLES, ESTERES Y ÉTERES

REALIZADO POR : SERGIO ALEJANDRO PORRAS LEMUS

ESTUDIANTE COLEGIO SAN JOSÉ DE GUANENTÁ SAN GIL, COLOMBIA.

JULIO 2013

ALCOHOLES

¿Qué son los Alcoholes?

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

USOS DE LOS PRINCIPALES ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA

 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales

1. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes. 
Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras.Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.

2. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros.

3. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc. Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores,perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante .

4. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácidopropiónico y plastificadores.

5. El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes.
BENEFICIOS DEL ALCOHOL PARA LA SALUD

El consumo moderado de alcohol puede ser provechoso para la salud cardíaca, ademas ejerce efectos positivos sobre la salud de la sangre y vasos sanguíneos, a su vez el consumo moderado de este aumenta las lipoproteinas (HDL) conocidas como colesterol  ya que ayuda a transportarlo y descomponerlo. El alcohol actúa como anti-coagulante haciendo menos factible la formación de coágulos  sanguíneos en las arterias.
RIESGOS  DEL ALCOHOL PARA LA SALUD
Puede llegar a ocasionar:
Sangrado del estomago, Inflación y daños en el páncreas, Daño al hígado, Mala nutrición, Produce cáncer de esófago, hígado, colon, cabeza, mamas y otras áreas, Daño en los nervios y Puede llegar a aumentar el riesgo de suicidio.

ESTRUCTURA Y NOMBRE DE ALGUNOS COMPUESTOS:

             Metanol                                                                                              Etanol

                             

                Propanol

                                  

ETERES

El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos  el éter es mixto. La palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres  simétricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo  de mayor tamaño se considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño  como un sustituyente alcoxi . Algunos éteres con radicales alquilos son el éter dimetílico o  metoxietano o CH3 – O – CH3, el éter dietílico o etoxietano o CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3,  y el éter metiletílico o metoxietano o CH3 - O – CH2 – CH3. El éter metilfenílico o metoxibenceno y el éter difenílico o fenoxibenceno son ejemplos de éteres con radicales arilos.

CARACTERISTICAS INDUSTRIALES

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable, incoloro y de olor dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente, extractivo y anestésico general.

ALGUNOS USOS DE LOS ESTERES EN LA INDUSTRIA

Se usa como disolvente en la fabricación de explosivos y en medicina como antiplasmódico. Anteriormente se usaba como anestésico pero por tener alguno efectos secundarios y ser muy inflamable se cambio por otras sustancias.

·    Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos. Disolvente de sustacias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

·     Combustible inicial de motores diésel. Fuertes pegamentos.

·     Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.

·     Anestésicos

 

ESTERES

¿Para qué se usan los Esteres? 

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

• Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

• Plastificantes :El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

• Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

• Aditivos Alimentarios :Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

• Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

• Polímeros Diversos :Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

• Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

BIBLIOGRAFIA:

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html

http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf

http://www.quimicaorganica.org/eteres.html

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres